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Glycerin und Kupferoxid wird zu einer Carbonylverbindung oxidiert

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Georg Büttner

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Jan 10, 2008, 10:07:49 AM1/10/08
to
Hallo,
folgende Aufgabenstellung liegt zu Grunde:

"Glycerin wird mit Kupfer(II)-oxid zu einer Carbonylverbindung oxidiert.
Formulieren Sie die Reaktionsgleichung und geben Sie die Strukturformeln
aller möglichen Oxidationsprodukte an."

Glycerin: 1,2,3-Propantriol
Kupfer(II)-oxid: CuO

Die Edukte konnte ich bereits erfolgreich zu Papier bringen, nun weiß
ich aber nicht, welche Carbonylverbindungen (Aldehyde, Ketone) entstehen
können.

Kann mir jemand weiterhelfen?

Viele Grüße,
Frederick Büttner

Frederick Büttner

unread,
Jan 10, 2008, 10:17:55 AM1/10/08
to
Georg Büttner schrieb:

> ich aber nicht, welche Carbonylverbindungen (Aldehyde, Ketone) entstehen
> können.

Außer Dihydroxyaceton habe ich noch keine Lösung gefunden.

Jürgen Clade

unread,
Jan 10, 2008, 10:46:53 AM1/10/08
to
Frederick Büttner schrieb:

>> ich aber nicht, welche Carbonylverbindungen (Aldehyde, Ketone) entstehen
>> können.
>
> Außer Dihydroxyaceton habe ich noch keine Lösung gefunden.

Dürfte im Tautomerengleichgewicht mit Glycerinaldehyd vorliegen.

MfG,
Jürgen

Frederick Büttner

unread,
Jan 10, 2008, 11:47:16 AM1/10/08
to
Jürgen Clade schrieb:

> Dürfte im Tautomerengleichgewicht mit Glycerinaldehyd vorliegen.


Danke!
Damit habe ich ein Keton und ein Aldehyd - mehrere wird es nicht geben,
oder?

Gruß,
Frederick Büttner

Dieter Wiedmann

unread,
Jan 10, 2008, 2:11:55 PM1/10/08
to
Frederick Büttner schrieb:

> Damit habe ich ein Keton und ein Aldehyd - mehrere wird es nicht geben,
> oder?

Gibts denn einen Grund anzunehmen, dass Kupferoxid nicht auch diese
oxidieren kann?


Gruß Dieter

Frederick Büttner

unread,
Jan 10, 2008, 4:16:07 PM1/10/08
to
Dieter Wiedmann schrieb:

> Gibts denn einen Grund anzunehmen, dass Kupferoxid nicht auch diese
> oxidieren kann?

Wen meinst du mit "diese"? Das Keton und das Aldehyd? Das Keton ist
nicht weiter oxidierbar, aber das Aldehyd konnte noch zu einer
Carbonsäure werden.

Gruß,
Frederick Büttner

Dieter Wiedmann

unread,
Jan 10, 2008, 4:19:44 PM1/10/08
to
Frederick Büttner schrieb:

> Das Keton ist
> nicht weiter oxidierbar,

Die Ketogruppe nicht, aber das Keton schon.


> aber das Aldehyd konnte noch zu einer
> Carbonsäure werden.

Und, wird das passieren?


Gruß Dieter

Jürgen Clade

unread,
Jan 11, 2008, 1:05:14 AM1/11/08
to
Frederick Büttner schrieb:

> Das Keton und das Aldehyd?

Kleine Anmerkung: Es heißt *der* Aldehyd. Es heißt schließlich auch
*der* Alkohol, und Aldehyd ist nichts anderes als ein Akronym für
"alcoholus dehydrogenatus", d.h. "Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde".

MfG,
Jürgen

Heinz Schmitz

unread,
Jan 11, 2008, 5:23:15 AM1/11/08
to
Dieter Wiedmann wrote:

>> aber das Aldehyd konnte noch zu einer
>> Carbonsäure werden.
>
>Und, wird das passieren?

Diese Frage ist laut Aufgabenstellung nicht vorgesehen.

Grüße,
H.


Dieter Wiedmann

unread,
Jan 11, 2008, 6:02:51 AM1/11/08
to
Heinz Schmitz schrieb:

>>>aber das Aldehyd konnte noch zu einer
>>>Carbonsäure werden.
>>
>>Und, wird das passieren?
>
>
> Diese Frage ist laut Aufgabenstellung nicht vorgesehen.

So?


Gruß Dieter

Frederick Büttner

unread,
Jan 12, 2008, 4:22:14 AM1/12/08
to
Jürgen Clade schrieb:

> Kleine Anmerkung: Es heißt *der* Aldehyd. Es heißt schließlich auch

Gut zu wissen, danke.

Ich bedanke mich auch für eure anderen Antworten. Meine zwei
Oxidationsprodukte, die ich zur Zeit besitze reichen mir.

Viele Grüße,
Frederick Büttner

Heinz Schmitz

unread,
Jan 12, 2008, 6:40:36 AM1/12/08
to
Dieter Wiedmann wrote:

>>>>aber das Aldehyd konnte noch zu einer
>>>>Carbonsäure werden.
>>>
>>>Und, wird das passieren?
>>
>> Diese Frage ist laut Aufgabenstellung nicht vorgesehen.
>
>So?

Siehste doch: Zwei Oxidationsprodukte reichen, nachem Georg
zu Frederick umgesetzt wurde :-). Ich spekuliere jetzt mal (ist
schon lange her):
RH2-C-OH ist schwerer zu oxidieren als RH-C=O. Deshalb hat man
vermutlich die gleiche Problematik wie bei der Herstellung von
Aktivkohle: Man muß das Holz ankokeln, darf es aber nicht ganz
verbrennen bevor man es für den Kunden in die Dose packt.
Wenn das jetzt falsch war, geh ich zu Pilawa und zieh den Joker.

Andernfalls brauchen wir jetzt nur noch eine Arbeitsvorschrift und die
Apparatur.

Grüße,
H.

Dieter Wiedmann

unread,
Jan 12, 2008, 7:56:42 AM1/12/08
to
Heinz Schmitz schrieb:

> Wenn das jetzt falsch war, geh ich zu Pilawa und zieh den Joker.

Mach mal.


Gruß Dieter

Frederick Büttner

unread,
Jan 12, 2008, 8:23:16 AM1/12/08
to
Heinz Schmitz schrieb:

> Siehste doch: Zwei Oxidationsprodukte reichen, nachem Georg
> zu Frederick umgesetzt wurde :-).

Alle anderen Lösungen erscheinen mir eben zu kompliziert, als dass sie
von mir als Schüler verlangt werden könnten.

Die Umsetzung von Georg zu Frederick lässt sich im Übrigen dadurch
erklären, dass ich zuerst mit dem Account meines Vaters geschrieben
habe, bevor ich gemerkt habe, es umzuändern.

Viele Grüße,
Georg
ähhh
Frederick Büttner

Heinz Schmitz

unread,
Jan 12, 2008, 1:45:57 PM1/12/08
to
Dieter Wiedmann wrote:

>> Wenn das jetzt falsch war, geh ich zu Pilawa und zieh den Joker.
>
>Mach mal.

Wenn die richtige Lösung nicht patentiert ist
und Du sie zufällig weißt, gibste sie uns dann auch?

Grüße,
H.


Dieter Wiedmann

unread,
Jan 12, 2008, 3:17:34 PM1/12/08
to
Heinz Schmitz schrieb:

> Wenn die richtige Lösung nicht patentiert ist
> und Du sie zufällig weißt, gibste sie uns dann auch?

Lösungen gibts nicht, nur Hinweise die auf sie führen können, und
die waren schon da.


Gruß Dieter

Hauke Reddmann

unread,
Jan 14, 2008, 6:38:25 AM1/14/08
to
Heinz Schmitz <HeinzS...@gmx.net> wrote:

> Siehste doch: Zwei Oxidationsprodukte reichen, nachem Georg
> zu Frederick umgesetzt wurde :-).

Hey, etwa derselbe Heinz Schmitz, dessen Witze auf dtj nicht
so überzeugend sind? :-)

Also, dann spekuliere ich auch mal, Chemie mach ich eh seit
20 Jahren nur noch am Computer (und das ist gut so!!).
Oxidiert werden kann alles am Glycerin, und das bis zum CO2.
(Meinte die Aufgabenstellung jetzt "zwei frei Schnauze
mögliche" oder "zwei mit CuO tatsächlich entstehende" ?)
CuO, das klingt doch verdammt nach Fehling, also sollte
Herr Georg Frederick :-) in diesem Umfeld weiter suchen
(also: ist die primäre oder die sekundäre OH-Gruppe
oxidierbarer, neigt das entstehende Hydroxyketon zum
Enolisieren usw. usw. - das Rumschmeißen mit Fachausdrücken,
ohne tatsächlich Peilung zu haben, wurden in vielen
Kolloqs perfektioniert :-)


--
Hauke Reddmann <:-EX8 fc3...@uni-hamburg.de
Er-a svo gott sem gott kveða
öl alda sonum, því að færra veit
er fleira drekkur síns til geðs gumi.

Heinz Schmitz

unread,
Jan 15, 2008, 7:09:10 AM1/15/08
to
Hauke Reddmann wrote:

>Heinz Schmitz wrote:
>> Siehste doch: Zwei Oxidationsprodukte reichen, nachem Georg
>> zu Frederick umgesetzt wurde :-).
>
>Hey, etwa derselbe Heinz Schmitz, dessen Witze auf dtj nicht
>so überzeugend sind? :-)

Jo. Richtiger hättste aber vielleicht geschrieben:
"Dessen Witze *mich* nicht so überzeugen".
Na ja, für jemand, der Chemie nur am Computer macht,
warste schon recht nah dran :-).

>Also, dann spekuliere ich auch mal,

>Oxidiert werden kann alles am Glycerin, und das bis zum CO2.

Schrieb ich ja, schien Dieter aber nicht zu überzeugen.

> das klingt doch verdammt nach Fehling, also sollte
>Herr Georg Frederick :-) in diesem Umfeld weiter suchen

z.B. hier
http://www.chemie.uni-regensburg.de/Organische_Chemie/Didaktik/Keusch/D-Fehling-d.htm

Grüße.
H.


Dieter Wiedmann

unread,
Jan 15, 2008, 9:04:21 AM1/15/08
to
Heinz Schmitz schrieb:

>>Also, dann spekuliere ich auch mal,
>>Oxidiert werden kann alles am Glycerin, und das bis zum CO2.
>
>
> Schrieb ich ja, schien Dieter aber nicht zu überzeugen.

Weshalb auch. Unter Oxidation versteht man in der Organischen Chemie
nunmal keine Spaltung von C-C Bindungen.


Gruß Dieter

Jürgen Clade

unread,
Jan 16, 2008, 1:05:16 AM1/16/08
to
Dieter Wiedmann schrieb:

> Weshalb auch. Unter Oxidation versteht man in der Organischen Chemie
> nunmal keine Spaltung von C-C Bindungen.

Unter "Oxidation" versteht man in der gesamten Chemie den Entzug von
Elektronen. Auch in der "Organischen".

MfG,
Jürgen

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