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imidacloprid

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Marco Röben

unread,
Nov 15, 2002, 5:43:41 PM11/15/02
to
Hi!


Ich suche im moment alle möglichen Informationen zu Imidacloprid, da ich
über diesen Stoff ein Referat halten möchte. Ich habe auch schon Einiges
zusammengetragen (physikalischen Daten, toxikologische Kenndaten,...).

Speziell suche ich eigentlich nur noch nähere Informationen zu den
Produktionsvolumina und zu den Metaboliten die in der Natur beim Abbau
vorkommen.

Die einschlägigen Quellen (Google, bgvv, epa, extonet) habe ich schon
durchforstet.
Vielleicht hat jemand von euch ja noch eine Idee wo ich suchen kann oder
hat Zahlen zu Hand.

Hier noch mal ein paar Kenndaten zum Stoff:

Name: Imidcloprid
IUPAC-Name: 1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine
CAS-Nr.: 13826-41-3
Summenformel: C9H10ClN5O2


MfG
Marco

c....@gmx.net

unread,
Nov 19, 2002, 4:32:09 AM11/19/02
to
Frag mal bei der Bayer AG nach, die stellen das Zeug her.

Tobias Kind

unread,
Nov 22, 2002, 11:08:21 AM11/22/02
to
Marco Röben <roeben...@nord-com.net> wrote in message news:<ar3tb5$1jt$1...@newsfeed.nordcom.net>...

> Hi!
>
>
> Ich suche im moment alle möglichen Informationen zu Imidacloprid, da ich
> Name: Imidcloprid
> IUPAC-Name: 1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine
> CAS-Nr.: 13826-41-3
> Summenformel: C9H10ClN5O2

Hallo Marco,

die CAS Nummer ist leider falsch.
Die richtig CAS-Nummer lautet 105827-78-9
Bei der CAS Nummer die Du angegeben hast fehlt eine 1
13826-41-3 wird zu 138261-41-3
In Deinem Falle wäre die letzte Ziffer 0
also 13826-41-0 (gibts nicht-stimmt aber) siehe
http://www.cas.org/EO/checkdig.html

Wenn Du keinen SciFinder hast, geh mal zu TOXNET
http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?TOXLINE

Dort gibst Du einfach CONFIDOR, Admire, Gaucho oder
imidacloprid ein. Du wirst ca. 800 Referenzen in der
Literatur finden, da kannst Du eine ganze Weile rumgrasen.

Oder geh zu Scirus (aka Sciencedirect) 400 HITS.
www.scirus.com

>Die einschlägigen Quellen (Google, bgvv, epa, extonet)
>habe ich schon durchforstet.

Das glaube ich nicht :-)
Bei 14.000 Referenzen und knapp 4000 PDF files?

Viele Gruesse
Tobias Kind
www.amdis.net

Marco Röben

unread,
Nov 23, 2002, 9:03:47 AM11/23/02
to
Tobias Kind wrote:

> Hallo Marco,
>
> die CAS Nummer ist leider falsch.
> Die richtig CAS-Nummer lautet 105827-78-9

Hups, da ist mir wohl ein Tippfehler unterlaufen. Sorry!


> Wenn Du keinen SciFinder hast, geh mal zu TOXNET

Toxnet war mir schon ein Begriff und hab ich zu meiner Suche schon
hinzugezogen.


> Oder geh zu Scirus (aka Sciencedirect) 400 HITS.
> www.scirus.com

Interessanter Link. Den kannte ich noch nicht. Danke für den Tipp.

>>Die einschlägigen Quellen (Google, bgvv, epa, extonet)
>>habe ich schon durchforstet.
> Das glaube ich nicht :-)
> Bei 14.000 Referenzen und knapp 4000 PDF files?

Dich zwingt ja keiner das zu glauben. :-)
Wenn Du Dich näher mit dem Thema befasst hättest hättes Du auch gesehen,
daß sich die meisten Informationen decken. Das sind irgendwie 14000
Referenzen die alles das gleiche aussagen. Und wenn ich die ganzen
Seiten über Hundeflohmittel u.s.w. abziehen bleibt da nicht mehr viel über.

Aber wie schon gesagt. Allgemeine Informationen und toxikologische Daten
zu dem Stoff habe ich genug. Was mir wirklich fehlt sind
Produktionsvolumina und vielleicht sowas wie ein Systheseweg.

MfG
Marco

Tobias Kind

unread,
Nov 24, 2002, 8:18:13 AM11/24/02
to
Marco Röben <roeben...@nord-com.net> wrote in
message news:<aro1sg$vhs$1...@newsfeed.nordcom.net>...

Hallo Marco,

> >>Die einschlägigen Quellen (Google, bgvv, epa, extonet)
> >>habe ich schon durchforstet.
> > Das glaube ich nicht :-)
> > Bei 14.000 Referenzen und knapp 4000 PDF files?
>
> Dich zwingt ja keiner das zu glauben. :-)

Eben, ich sag nur Wahrheitskarpfen P-)

> Wenn Du Dich näher mit dem Thema befasst hättest hättes Du auch gesehen,
> daß sich die meisten Informationen decken. Das sind irgendwie 14000

Genau, wenn ich mir's richtig überlege, sollte ich mich mal wieder mit
dem guten alten Gaucho befassen. #_# --> (((:-|

> Aber wie schon gesagt. Allgemeine Informationen und toxikologische Daten
> zu dem Stoff habe ich genug. Was mir wirklich fehlt sind
> Produktionsvolumina und vielleicht sowas wie ein Systheseweg.

>> Speziell suche ich eigentlich nur noch nähere Informationen zu den
>> Produktionsvolumina und zu den Metaboliten die in der Natur beim Abbau
>> vorkommen.

:-o

Praktisch 'nen kompletten Bericht.
Also gut. Ich weiß, dass Du das wirklich brauchst. Außerdem
hast Du vorhin gerade die 4000 PDFs durchgeackert -
hier also mein kleines Gaucho-Büchlein.

Metaboliten und Abbau von 138261-41-3 und 105827-78-9
-----------------------------------------------------
Evaluation of photocatalytic degradation of imidacloprid in
industrial water by GC-MS and LC-MS; AGUERA A ; ALMANSA E ;
MALATO S ; MALDONADO MI ; FERNANDEZ-ALBA AR;
ANALUSIS; 26 (7). 1998. 245-251.

Hab ich grad mal freigeschaltet für DICH, hast Du sicher schon gefunden:
http://www.edpsciences.org/articles/analusis/pdf/1998/07/s130798.pdf
http://www.edpsciences.org/articles/analusis/abs/1998/07/s130798/s130798.html

"GC-MS techniques allowed the detection of five degradation products,
three of which were unequivocally identified."
u.a. 5326-23-8 chloronicotinic acid
"A tentative degradation pathway of Imidacloprid under
photocatalysis is proposed" Ist doch schon mal ein Anfang.

So dann kannst Du Dir noch das durchlesen:
Environmental Fate of Imidacloprid
Juanita Bacey; Department of Pesticide Regulation; Sacramento
http://www.cdpr.ca.gov/docs/empm/pubs/fatememo/imid.pdf
Dort hast Du noch mal 7 Metaboliten aus dem Bodenabbau, u.a.
"1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-2-imidazolidinone"
"1-[6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine"
"1-[(6-chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimine"


Syntheseweg
-----------
Kein Beilstein-CD in der Nähe? Dann der Weg für Faule.
http://patft.uspto.gov/netahtml/search-adv.htm
abst/imidacloprid eingeben und schon hast Du Deine Synthese.

US6307053 Process for preparing imidacloprid
Sinon Corporation, Taiwan

Interessant auch das Patent von Benjamin R. Yerxa
Inspire Pharmaceuticals Durham - das ist ein Geheimtip,
das gibts erst seit dem 10. September 2002.

Das eigentliche Patent ist das 102-seitige US4742060.
von Nihon Tokushu Noyaku Seizo K. K.

In Spalte 212; Bild 21 findest Du Gaucho:
1-(2-chloro-5-pyridylmethyl)-2-(nitroimino)imidazolidine ("imidacloprid")
In Spalte 58, Example 11-ii findest Du die Vorschrift
und auf den vorhergehenden Seiten alle Vorstufen für Gaucho.
In den Vorgänger und Nachfolgepatenten gibt es auch noch
einige Kochanleitungen (für wiss. Gebrauch). Wenn man das gelesen
hat, versteht man auch den Ausdruck - "seinen Claim abstecken"
[Fürs Anschauen brauchst Du den TIFF-Plugin http://AlternaTIFF.com/]


Markt + Volumina
----------------
Preis 500$-600$ pro Kilogramm (REIN); 1996-1998
Preis 650$ pro Kilogramm (REIN); 2002

[Du kannst auch 40.000$ pro Kilo bezahlen und
das Zeug als Flohspray auf dem Acker verteilen]

Umsatz imidacloprid: 1996 100 Millionen Dollar
Umsatz imidacloprid: 1998 400 Millionen Dollar
Umsatz imidacloprid: 2000 460 Millionen Dollar

Also 400-700 Tonnen pro Jahr. Dann kannst Du noch die
chinesischen und andere Buden mit 50-100 Tonnen im
Jahr einbeziehen.
Am besten machs so, wie Carsten vorgeschlagen hat.


Schönen Sonntag
Tobias Kind
www.amdis.net


PS:
Alle Smileys von hier:
http://home.t-online.de/home/HELIOS/smilies.htm
P-) Pirat
#_# User ist auf der Tastatur eingeschlafen und hat nun
einen Abdruck im Gesicht
(((:-| User denkt angestrengt nach
:-o verwundert

PPS:
http://3639550820/search?q=Wahrheitskarpfen
*~8-}

PPPS: CHEMIDPLUS:
1-((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-2-imidazolidinimine
1-((6-Chloro-3-pyridyl)methyl)-N-nitro-2-imidazolidinimine
Admire
Advantage Flea Adulticide
BAY-NTN 33893
CP 1
Confidor
Confidor 200 SL
Confidor SL
EPA PEsticide Chemical Code 129099
Gaucho
Imazethapyr
Imidacloprid
Merit
Merit (insecticide)
NTN 33893
NTN 33893-240FS
Provado
Systematic Name
1H-Imidazol-2-amine, 1-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-4,5-dihydro-N-nitro-
1H-Imidazol-2-amine, 4,5-dihydro-1-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-
2-Imidazolidinimine, 1-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-

Marco Röben

unread,
Nov 24, 2002, 6:00:04 PM11/24/02
to
Tobias Kind wrote:
> Marco Röben <roeben...@nord-com.net> wrote in

>> Wenn Du Dich näher mit dem Thema befasst hättest hättes Du auch gesehen,


>> daß sich die meisten Informationen decken. Das sind irgendwie 14000
>
> Genau, wenn ich mir's richtig überlege, sollte ich mich mal wieder mit
> dem guten alten Gaucho befassen. #_# --> (((:-|

Das ist ja auch unfair wenn Du sozusagen schon Profi auf dem Gebiet
bist. :-)


> Praktisch 'nen kompletten Bericht.

Am besten natürlich schon fertig formatiert. So das ich mich nur noch
einlesen muss. ;-)


> hier also mein kleines Gaucho-Büchlein.
>

> [snip]

Danke für die Informationen! Bis auf die ganzen Bezeichnungen der
Produkte war wirklich alles neu. Und ne Beilstein CD war wirklich nicht
in meiner Nähe.
Allerdings muss ich zugeben, daß ich in Patentschriften noch nicht
gesucht habe, da ich (noch) keine Ahnung habe wie ich da am besten
vorgehe. Also hier auch nochmal herzlichen danke!

MfG
Marco

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