pKs-Werte einiger Verbindungen gesucht...
Thomas Bahls
ich Suche im Moment erstmal die pKs-Werte von Formaldehyd, Benzophenon,
Acetylchlorid und Acetaldehd.
Mit Google finde ich allesmögliche aber nie mal eine vernünftige Übersicht,
habt ihr einen Tipp, wo ich sowas finde? Möglichst kein Buchtipp, außer
Vollhardt, ich schaff´s nicht mehr zur Bib....
Danke schonmal.
Gruß Thomas
Florian
wrote:
>Hallo,
>
>ich Suche im Moment erstmal die pKs-Werte von Formaldehyd, Benzophenon,
>Acetylchlorid und Acetaldehd.
Schau mal da:
http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/index.htm
Da sollte sich so einiges finden lassen ...
Florian
Dirk Schanzenbach
>ich Suche im Moment erstmal die pKs-Werte von Formaldehyd, Benzophenon,
>Acetylchlorid und Acetaldehd.
Dazu musst Du Dir zuerst klar darüber werden, bezüglich welcher
Raktion der betreffenden Verbindung Du einen pKs-Wert suchst.
Meinst Du bei Acetaldehyd z. B. die Deprotonierung an der
Methylgruppe? Oder die Protonierung der Carbonylgruppe?
Gruß, Dirk
--
Dirk Schanzenbach
Universität Potsdam, Organische Chemie
Tobias Kind
> ich Suche im Moment erstmal die pKs-Werte von Formaldehyd, Benzophenon,
> Acetylchlorid und Acetaldehd. ...snip...
> ich schaff´s nicht mehr zur Bib....
Servus,
die Frage ist etwas merkwürdig, aber interessant. Merkwürdig, weil
das Lösungsmittel (Bezugssystem) in Deiner Frage fehlt.
Man kann diesen Vergleich natuerlich in der Gasphase (dG) machen.
(Stichwort Carbanionstabilität, Hammett-Aciditätsskala H0)
oder eben in einem anderen z.B. aprotischen Lösungsmittel (DMSO).
http://www.chemie.uni-marburg.de/~akkoert/lectures/reaktivezs10.pdf
Fuer Benzophenon gibt es z.B. pKa Werte in DMSO (17-18)
oder im sauren Medium (H0 Skala -4 ...-8). In Wasser
gibt es folgende Werte:
NAME CAS pKa Quelle
Formaldehyd; 50-00-0; 13.3; SRC PhysProp
Benzophenon; 119-61-9; - -
Acetylchlorid; 75-36-5; - -
Acetaldehyd; 75-07-0; 13.6; SRC PhysProp
Interessantist die Frage, weil eigentlich viele Leute Programme oder
Datenbanken zur pKa-Berechnung in der taeglichen Arbeit braeuchten.
Das faengt an bei pH-abhaengigen Reaktionsverlaeufen in der OC, geht
über Toxizitaets-Berechnungen und HPLC-Optimierungen zu ....
* PHYSPROP DB (frei)
http://esc.syrres.com/interkow/physdemo.htm
http://www.epa.gov/opptintr/exposure/docs/episuite.htm
* LOGP DB
http://www.tds-tds.com/
* pKa Data Compiled by R. Williams u.a. (frei)
http://icg.harvard.edu/~chem206/Fall_2001/lectures/18_Acid_Based_Properties_of_Organic_Molecules/pKa_compilation.pdf
http://tinyurl.com/nqx9
http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/index.htm
http://daecr1.harvard.edu/pKa/pKa.html
http://www.stanford.edu/~travisw/pkas.pdf
Programme (mit Datenbanken)
--------------------------
* ACD Labs pKa (zZ bestes Programm)
http://www.acdlabs.com/products/phys_chem_lab/pka
* Compudrug Pallas pKa
http://www.compudrug.com
* COSMOTherm u COSMO-RS
http://www.cosmologic.de/products.html
* CSpKa pKa predictor
http://www.chemsilico.com/CS_prpKa/PKAhome.html
* Schrödinger: Jaguar's pKa Predictor
http://www.schrodinger.com/Products/pka.html
Viele Gruesse aus LE
Tobias Kind
www.amdis.net
PS:
http://www.brandeins.de/magazin/archiv/2003/ausgabe_03/was_menschen_bewegt/artikel1.html
Stichworte: pka prediction, pka database, pks, pka, ph, UNIFAC,
pka datenbank, ph werte, pKA LFER, b3lyp pka, DFT/COSMOtherm,
Taft equation, Hammett equation, ab initio calculations,
semiempirical calculations, acid, base, continuum solvation models
Thomas Bahls
Danke zusammen. Ich brauchte einfach ein paar Werte, weil das auch mal
beliebte Prüfungsfragen sind. Ich kann zwar einigermaßen gut vorraussagen,
welches Molekül jeweils reaktiver ist in Bezug auf ein weiteres gegebenes
Teilchen, aber den ungefähren pKs-Wert abschätzen, finde ich irgendwie
ziemlich schwer, da ich noch nie im Labor wirklich mit diesen Zahlen
gearbeitet habe....
Naja, das ist aber auch nicht so schlimm, wen´n man´s nicht weiss.... Ist ne
mündliche Prüfung....
Gruß Thomas