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Unterschied Acetanhydrid / Eisessig

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Michael Schitnik

unread,
Sep 20, 2001, 5:00:18 PM9/20/01
to
Hallo,

kann mir jemand erklären, was den Unterschied zw. Essigsäureanhydrid
und Eisessig ist. Wenn ich mir die Strukturformel betrachte, fällt mir
auf, daß ein Wasserstoffmolekül beim Anhydrid fehlt und das
Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe die zwei Essigsäuremoleküle
verbindet.

Offensichtlich bestehen deutliche Unterschiede in den physikalischen
und chemischen Eigenschaften, da z.B. Eisessig 98-100% problemlos und
billig erhältlich ist, während das Anhydrid eher teuer ist und nur im
Chemiefachhandel zu beziehen ist (und dort sogar manchmal nur mit
einer Endverbrauchererklärung).

Kann Eisessig für die gleichen Zwekce wie das Anhydrid verwendet
werden ( als Lösungsmittel für organische Substanzen) ??

Kann man Eisessig in Acetanhydrid umwandeln ?

Vielen Dank für hilfreiche Antworten ...

mfg,

Michi

Franz S. Borgerding

unread,
Sep 20, 2001, 7:56:54 PM9/20/01
to
Michael Schitnik schrieb:

>
> Hallo,
>
> kann mir jemand erklären, was den Unterschied zw. Essigsäureanhydrid
> und Eisessig ist. Wenn ich mir die Strukturformel betrachte, fällt mir
> auf, daß ein Wasserstoffmolekül beim Anhydrid fehlt und das
> Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe die zwei Essigsäuremoleküle
> verbindet.

Zähl nochmal genau nach. Heute schlafe ich nicht beim posten...



> Offensichtlich bestehen deutliche Unterschiede in den physikalischen
> und chemischen Eigenschaften, da z.B. Eisessig 98-100% problemlos und
> billig erhältlich ist, während das Anhydrid eher teuer ist und nur im
> Chemiefachhandel zu beziehen ist (und dort sogar manchmal nur mit
> einer Endverbrauchererklärung).

Eisessig = konz. Essigsäure

Acetanhydrid = 2* Eisessig - 1* Wasser

Endverbrauchserklärung, damit Du nicht auf die Idee kommst, etwa
Aspirin oder andere interessante Sachen selbst zu kochen... Ist
eigentlich nicht gefordert.

> Kann Eisessig für die gleichen Zwekce wie das Anhydrid verwendet
> werden ( als Lösungsmittel für organische Substanzen) ??

Klares Jein. Kommt darauf an, was Du lösen willst.



> Kann man Eisessig in Acetanhydrid umwandeln ?

"Trocknen":-)

Gruß,
Franz

--
Franz S. Borgerding
fr...@borgerding.de

Joerg Geiger

unread,
Sep 21, 2001, 3:09:50 AM9/21/01
to
Franz S. Borgerding <cfb...@web.de> wrote:
> Acetanhydrid = 2* Eisessig - 1* Wasser

> Endverbrauchserklärung, damit Du nicht auf die Idee kommst, etwa
> Aspirin oder andere interessante Sachen selbst zu kochen... Ist
> eigentlich nicht gefordert.

Doch, ich sage nur Diacetylmorphin.

--
***********************************************************************
* J"org Geiger - Institut f"ur Klinische Biochemie und Pathobiochemie *
* Universit"at W"urzburg *
* gei...@klin-biochem.uni-wuerzburg.de *
***********************************************************************

Michael Schitnik

unread,
Sep 21, 2001, 8:38:20 AM9/21/01
to
"Franz S. Borgerding" <cfb...@web.de> wrote in message news:<3BAA8246...@web.de>...

>
> Zähl nochmal genau nach. Heute schlafe ich nicht beim posten...
>
Zugegeben, haste vollkommen recht ! Ich habe nur von einem Molekül weg
gerechnet ...

>
> Klares Jein. Kommt darauf an, was Du lösen willst.

Hier habe ich eher gemeint ob man die gleichen Sachen in Eisessig
lösen kann wie in Acetanhydrid, bin nicht an der Heroinherstellung
interessiert, dazu gibt es ohnehin genug Informationen im Netz.


>
> > Kann man Eisessig in Acetanhydrid umwandeln ?
>
> "Trocknen":-)

Ja wie denn nun (Kleinlabor-)technisch ?

Vakuumdestillation, Exikator mit Blaugel,
Natrium reindrücken :-), Kleenex :-)) ???

Bindet H2SO4 das Wassermolekül, so dass man eine Art
Acetylisiersäure-Mischung mit Eisessig verwenden könnte (ala HNO3 &
H2SO4)?


Herzliche Grüße,

Michi

Oliver

unread,
Sep 21, 2001, 10:59:31 AM9/21/01
to

"Michael Schitnik" <michael_...@firemail.de> schrieb im Newsbeitrag
news:f9625c67.01092...@posting.google.com...

> "Franz S. Borgerding" <cfb...@web.de> wrote in message
news:<3BAA8246...@web.de>...

> > > Kann man Eisessig in Acetanhydrid umwandeln ?


> >
> > "Trocknen":-)
>
> Ja wie denn nun (Kleinlabor-)technisch ?
>
> Vakuumdestillation, Exikator mit Blaugel,
> Natrium reindrücken :-), Kleenex :-)) ???

Erhitzen und Wasser abdestillieren. Essigsäureanhydrid hat einen Siedepunkt
von glaub ca. 140. Das ganze danach über P4O10 zb. trocknen.
Das sollte gehen ;)
Alternativ dazu lassen sich viele Carbonsäureanhydride durch Umsetzten der
entsprechenden Säurechloride mit den Acetaten herstellen, also hier
Essigsäurechlorid + Natriumacetat.

Bodo Mysliwietz

unread,
Sep 21, 2001, 10:54:17 AM9/21/01
to
"Ansgar Kursawe" <A.Ku...@gmx.de> schrieb:
> Am 21 Sep 2001 08:09:50 +0100, Joerg Geiger <no_answ...@gmx.de>
> postete:
>
> [Essigsäureanhydrid]

> >Doch, ich sage nur Diacetylmorphin.
> Wobei jemand, der Diacetylmorphin kochen kann, auch das Anhydrid
> selbst herstellen koennen sollte.

*lol*

Ein echt gelungener logischer Ansatz!

Wenn ich in Zukunft meine Vinegrette mit Citronen- oder Weinsäure
kredenzen muss bekommst Du SAURES :-O von mir ;-)
--
Glück Auf - Bodo Mysliwietz
------------------------------------------------
http://www.cneweb.de/home/chemietechnik

Bodo Mysliwietz

unread,
Sep 21, 2001, 10:56:10 AM9/21/01
to
"Oliver" <est...@gmx.li> schrieb:

> Alternativ dazu lassen sich viele Carbonsäureanhydride durch Umsetzten der
> entsprechenden Säurechloride mit den Acetaten herstellen, also hier
> Essigsäurechlorid + Natriumacetat.

Naja die hat ja sowieso jeder im Hobbylabor ;-)

Bodo Mysliwietz

unread,
Sep 21, 2001, 10:58:25 AM9/21/01
to
"Franz S. Borgerding" <cfb...@web.de> schrieb:

>
> > Kann man Eisessig in Acetanhydrid umwandeln ?
>
> "Trocknen":-)

Besser dehydratisieren.

Kleine Masterfrage: Warum heisst der Eisessig den Eisessig?
[Wer weiss es, wer weiss es? ;-) ]

Stefan A. Wiesner

unread,
Sep 21, 2001, 12:33:37 PM9/21/01
to
Hallo Bodo!

> Kleine Masterfrage: Warum heisst der Eisessig den Eisessig?
> [Wer weiss es, wer weiss es? ;-) ]

Weil er schon unterhalb von 16,5°C fest ist?

Cu
Stefan

Franz S. Borgerding

unread,
Sep 21, 2001, 8:50:51 PM9/21/01
to
Bodo Mysliwietz schrieb:

>
> "Franz S. Borgerding" <cfb...@web.de> schrieb:
> >
> > "Trocknen":-)
>
> Besser dehydratisieren.
>
> Kleine Masterfrage: Warum heisst der Eisessig den Eisessig?
> [Wer weiss es, wer weiss es? ;-) ]

Essig im Gefrierschrank? Oder doch, weil's verdammt kalt in der Nase
beim
dran riechen wird:-)))

Gruß,
Franz

Ach so, das heißt so, weil's nur für die ganz coolen Leute ist...

holli

unread,
Sep 23, 2001, 3:59:24 PM9/23/01
to
hatte so was schon mal der ist dann in der Flasche ein kompakter block der
eisessig


"Bodo Mysliwietz" <drui...@gmx.net> schrieb im Newsbeitrag
news:9ofmb7$1o8$3...@news.cneweb.de...

Bodo Mysliwietz

unread,
Sep 24, 2001, 2:14:44 PM9/24/01
to
"holli" <hobbyc...@t-online.de> schrieb:

> hatte so was schon mal der ist dann in der Flasche ein kompakter block der
> eisessig

Ja ich kann mich noch sehr gut an meine Experimentierzeit in der Jugend
erinnern. Klar ich hatte Eisessig - warum auch nicht? Eines schönen
Wintertages dann der erschrockene Blick ins Chemiekalienregal - ups
wie sieht den die Flasche aus? Nächsten Tages in die Bibliothek und
einen Blick ins "ABC der Chemie" geworfen und des Rätsels Lösung
lag dann im Fp. So weiss man dann warum's Eisessig heisst.

Tassilo Muskat

unread,
Sep 25, 2001, 1:34:09 PM9/25/01
to
Bodo Mysliwietz wrote:
>
> "holli" <hobbyc...@t-online.de> schrieb:
> > hatte so was schon mal der ist dann in der Flasche ein kompakter block der
> > eisessig
>
> Ja ich kann mich noch sehr gut an meine Experimentierzeit in der Jugend
> erinnern.

Und ich mich ans AC-Grundpracktikum. Toll wenn man vor dem Versuch die
Restwaerme der Haende an die Eisessigflasche abgeben muss. In unserem
Labor zog es naemlich wie diese Fischsuppe. Eh ..., Hecht was glaube ich
(was auch immer daran zieht).


Gruesse aus einem warmen Buero im Norden,

Tassilo.

--
Tassilo Muskat reply to: mus...@phc.uni-kiel.de
Institut fuer physikalische Chemie
Christian Albrechts Universitaet zu Kiel
AK Grotemeyer FAX: 0431 / 880-2848

Rolf Bombach

unread,
Oct 14, 2001, 1:31:49 PM10/14/01
to
Tassilo Muskat wrote:
>
>
> Und ich mich ans AC-Grundpracktikum. Toll wenn man vor dem Versuch die
> Restwaerme der Haende an die Eisessigflasche abgeben muss. In unserem
> Labor zog es naemlich wie diese Fischsuppe. Eh ..., Hecht was glaube ich
> (was auch immer daran zieht).

Der nächste Warnpunkt ist, wenn das Benzol fest wird (5 Grad).
Dann würd ich mir langsam einen wärmeren Platz für die
wässrigen Lösungen suchen.
(Tipp aus einem DDR-Chemiebuch)

--
MfG Rolf Bombach


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