Verbindung Trehalose.. (dringend...)
Andreas Beutner
im Rahmen von meinen Vorbereitung fürs Abi im Chemie-Lk habe ich ein Problem, was ich alleine nicht
lösen kann. Wie verbinden sich zwei Glucosemoleküle 1,1 glykosidisch... Ich kann mir das nämlich
räumlich nicht vorstellen... Warum wird das 2 Molekül so gedreht, daß das Sauerstoffatom unten links
steht. Wenn ich das drehen würde, würde ich das O-Atom oben links hinstellen. Alles bezieht sich auf
die Howarth-Projektion.
Konkret heißt das, daß ich nicht weiß, wie ich das 2 Molekül zu drehen habe, damit es passt. Warum
kommt das Sauerstoffatom unten links hin und nicht oben in der Howarth-Projektion.
Bitte helft mir..
ciao
Andreas Beutner
Jan Bretschneider
Hmmmh, die glykosidische Vernüpfung verläuft ja bekannlich unter
Wasserabspaltung. Das Wasser stammt von den OH-Gruppen, die an den C-Atomen
hängen, die verknüpft werden (z.B. C-Atom 1 des einen Zuckers und C-Atom 1
des anderen Zuckers). Je nach der Konfiguration der Zucker müssen also die
OH-Gruppen irgendwie "zusammenkommen" und dafür müssen die Moleküle
entsprechend gedreht werden.
Ich hoffe das hilft Dir
schöne Grüße
Jan
--
Der Sinn des Lebens:
Ulf Neumann
>im Rahmen von meinen Vorbereitung fürs Abi im Chemie-Lk habe ich ein Problem, was ich alleine nicht
>lösen kann. Wie verbinden sich zwei Glucosemoleküle 1,1 glykosidisch... Ich kann mir das nämlich
>räumlich nicht vorstellen... Warum wird das 2 Molekül so gedreht, daß das Sauerstoffatom unten links
>steht. Wenn ich das drehen würde, würde ich das O-Atom oben links hinstellen. Alles bezieht sich auf
>die Howarth-Projektion.
>Konkret heißt das, daß ich nicht weiß, wie ich das 2 Molekül zu drehen habe, damit es passt. Warum
>kommt das Sauerstoffatom unten links hin und nicht oben in der Howarth-Projektion.
Trehalose ist eine 1->1 Verknüpfung von alpha-D-Glucose. Bei beiden
Monomeren steht die glycosidische OH-Gruppe also in der Haworth (Du
hast zweimal Howarth geschrieben!)-Projektion unten. Also mußt Du das
zweite Molekül um 180° in der Ringebene, also um die z-Achse drehen.
Dann stehen die beiden OH-Gruppen nebeneinander. Der Ringsauerstoff
des zweiten Monomers steht dann in der Haworth-Projektion vorne links.
Wenn man sich das nicht vorstellen kann, bastelt man sich ein Modell.
Wenn es nicht für einen Molekülbaukasten reicht, tun es auch Knetgummi
und Streichhölzer. Man kann dabei viel über Stereochemie lernen.
Viele Grüße,
Ulf Neumann
Andreas Beutner
Hallo Ulf,
>Trehalose ist eine 1->1 Verknüpfung von alpha-D-Glucose. Bei beiden
>Monomeren steht die glycosidische OH-Gruppe also in der Haworth (Du
>hast zweimal Howarth geschrieben!)
Danke. Ich weiß, ich bin unwürdig...:-) Aber ich habe doch nur das a und das o vertauscht.. Kann ja
mal passieren.
>zweite Molekül um 180° in der Ringebene, also um die z-Achse drehen.
>Dann stehen die beiden OH-Gruppen nebeneinander. Der Ringsauerstoff
>des zweiten Monomers steht dann in der Haworth-Projektion vorne links.
Prima. danke, jetzt meine ich, daß ich mir das räumlich vorstellen kann. Klar, wenn man das Molekül
praktisch in der Haworth-Projektion um 180 Grad gegen den Uhrzeigersin dreht, komme ich ja da hin..
>
>Wenn man sich das nicht vorstellen kann, bastelt man sich ein Modell.
>Wenn es nicht für einen Molekülbaukasten reicht, tun es auch Knetgummi
>und Streichhölzer. Man kann dabei viel über Stereochemie lernen.
Werde ich wohl noch machen. .. Danke..
ciao
Andreas