Alkene/Alkine mit Ammoniak?
Auriel
Ich mache zur Zeit ein Organik-Praktikum und habe folgende Aufgabe vor mir
liegen:
Zu 1 ml verdünnter ammoniaklösung und einigen Tropfen silbernitratlösung
gibt man einen Tropfen 1-Hexin bzw 1-Hexen und schüttelt um.
Tja... aber was passiert da nun? Ich hab schon fleissig gegogglt und nichts
dazu gefunden.
Wird die Doppel/Dreifachbindung irgendwie reduziert? Wenn ja wie? Gibt es
eine Seite wo der Mechanismus dazu erklärt wird? Ich bin euch für jede Hilfe
dankbar :)
Grüße
Nadine
Stefan Kraus
"Auriel" <Aur...@web.de> schrieb im Newsbeitrag
news:b3do26$ss7$04$1...@news.t-online.com...
> Hallo Newsgroup :)
> Ich mache zur Zeit ein Organik-Praktikum und habe folgende Aufgabe vor mir
> liegen:
>
> Zu 1 ml verdünnter ammoniaklösung und einigen Tropfen silbernitratlösung
> gibt man einen Tropfen 1-Hexin bzw 1-Hexen und schüttelt um.
also NH3 in H2O, H2O wird keine Rolle spielen.... denk ich mal...
silbernitrat, normalerweise CO nachweiß... bringt mir persönlich bei der
Aufgabe aber auch nix... was mir als sCHüler dazu einfällt ist nur das sich
der Ammoniak an die Doppelbindung addieren könnte:
Ag(NO)3
H H
N +
H
H-C=C-...
| |
H H
-> Pi-Komplex ->
H
\
H N-H
| |
H-C-C-...
| |
H H
Sigma-Komplex
Ich denk mal, dass Ammoniak als elektrophil durchgehen kann...
/me glaubt aber eher an einen Katalysator...
> Tja... aber was passiert da nun? Ich hab schon fleissig gegogglt und
nichts
> dazu gefunden.
> Wird die Doppel/Dreifachbindung irgendwie reduziert? Wenn ja wie? Gibt es
> eine Seite wo der Mechanismus dazu erklärt wird? Ich bin euch für jede
Hilfe
> dankbar :)
> Grüße
> Nadine
Pratktikum heisst doch Praxis: ausprobieren & beobachten, dann posten was
bei rum kam.
Stefan *an eigener Formel Zweifel*
Kraus
P.S. ich komm mit dem Ag auf keinen Grünen Zweig... :( das Ag bringt mich
ATM dazu, zu glauben, dass ich um diese Uhrzeit an Geistesschwund leide &
jeden Bezug zur Realität verliere, da ich für das Ag dringendst nach einem
Anion suche, damit das Silber ausfällt.
Dieter Wiedmann
> [Unsinn gesnippt]
> P.S. ich komm mit dem Ag auf keinen Grünen Zweig... :( das Ag bringt mich
> ATM dazu, zu glauben, dass ich um diese Uhrzeit an Geistesschwund leide &
> jeden Bezug zur Realität verliere, da ich für das Ag dringendst nach einem
> Anion suche, damit das Silber ausfällt.
Doch noch Volltreffer, Alkene und Alkine sind genügend sauer und bilden
schwerlösliche Silbersalze.
Bsp: C2H2 + 2NH3 + 2AgNO3 ---> Ag2C2 + 2NH4NO3
Über die besonderen Eigenschaften der Schwermetallacetylide reden wir
besser nicht, der Praktikumsbetreuer wird schon darauf hinweisen.
Gruß Dieter
Daniel Leidert
>Ich mache zur Zeit ein Organik-Praktikum und habe folgende Aufgabe vor mir
>liegen:
Da empfiehlt sich das Organikum (WILEY-VCH) als Standardwerk für org.
Praktikumsversuche.
>Zu 1 ml verdünnter ammoniaklösung und einigen Tropfen silbernitratlösung
>gibt man einen Tropfen 1-Hexin bzw 1-Hexen und schüttelt um.
>
>Tja... aber was passiert da nun? Ich hab schon fleissig gegogglt und nichts
>dazu gefunden.
>Wird die Doppel/Dreifachbindung irgendwie reduziert? Wenn ja wie? Gibt es
>eine Seite wo der Mechanismus dazu erklärt wird? Ich bin euch für jede Hilfe
>dankbar :)
Also grundsätzlich liegt der Unterschied zwischen Doppel- und
Dreifachbindung in der Art und Weise, wie die Bindung angegriffen
wird.
Bei der nichtkonjugierten Doppelbindung überwiegt die Fähigkeit,
_elektrophil_ angegriffen zu werden (Angriff auf die Doppelbindung
durch ein Elektrophil ("eltronensuchendes Teilchen").
Dreifachbindungen reagieren bevorzugt mit _nucleophilen_ Reagenzien
(Angriff auf 3fach Bindung also mit Nucleophil).
Ammoniak ist eine Base. Jetzt schau, welche Teilchen Du in Deinem
Gemisch hast (OH-, NH3, NH4+, Ag+, NO3-).
Jetzt überlege was unter diesen Umständen das Silber macht bzw. wie es
sich verhalten kann:
basisches Medium
Ag+ + OH- -> AgOH -> Ag2O
unter einem Überschuss von NH3 löst sich der Niederschlag wieder auf,
da NH3 das Silberion komplexiert :
Ag2O + 2NH3 + 2H2O -> [Ag(NH3)2] + 4 OH-
Jetzt schau, ob Elektrophile und/oder Nucleophile vorhanden sind. NH3
und OH- sind geeignete Nucleophile. Ag+ wäre zwar ein Elektrophil,
steht aber im basischen als AgOH bzw. [Ag(NH3)2]+ nicht zur Verfügung.
Ergo sollte also nur die Dreifachbindung angegriffen werden. Also
sollte auch nur bei der Umsetzung mit Hexin etwas zu beoobachten sein.
Und nun ganz ehrlich, Asche auf mein Haupt, weil ich mir nicht sicher
bin was nun passiert. Also grundsätzlich sollte es nun daraufhin
hinauslaufen, dass sich entweder der NS von AgOH bildet (Verbrauch an
Ammoniak -> Bildung des Enamin -> basisches Medium und durch Verbrauch
an Ammoniak wird Ag+ nun nicht mehr 'maskiert') oder eben wieder
auflöst (OH- als Nucleophil, Verbrauch an OH- -> 'Überschuss an NH3'
-> Bildung des Komplexion).
Das wären jetzt meine Überlegungen. Wenn die falsch sein sollten, sagt
mir bitte Bescheid (will hier schliesslich keinem Unsinn einpflanzen).
--
MFG Daniel
Daniel.Le...@gmx.net
Antwort nur in NG erwuenscht.
Daniel Leidert
>Doch noch Volltreffer, Alkene und Alkine sind genügend sauer und bilden
>schwerlösliche Silbersalze.
>
>Bsp: C2H2 + 2NH3 + 2AgNO3 ---> Ag2C2 + 2NH4NO3
Sicher, dass Du unter den genannten Bedingungen (schwach basisch) zu
diesem Ergebnis kommst ? Ich gebe da mal zu bedenken, dass in einer
schwach basischen NH3-Lösung, in der sich Ag+ befindet folgende
Reaktionen auftreten :
Ag+ + OH- -> AgOH -> Ag2O (NS braun)
im Überschuss mit Ammoniak wird Ag+ komplexiert zu
[Ag(NH3)2]+
Da fang ich an, an Deiner Behauptung zu zweifeln. Ammoniak dürfte m.E.
nach kaum basisch genug sein, um ein Proton abzuspalten. Da brauchst
Du schon eher NH2- oder H-. Unter welchen Rektionsbedingungen kommst
Du denn zu Deinen Silberacetyliden ?
Dieter Wiedmann
> Da fang ich an, an Deiner Behauptung zu zweifeln. Ammoniak dürfte m.E.
> nach kaum basisch genug sein, um ein Proton abzuspalten. Da brauchst
> Du schon eher NH2- oder H-. Unter welchen Rektionsbedingungen kommst
> Du denn zu Deinen Silberacetyliden ?
Bevor du hier so große Töne spuckst, schau erst mal in Standardwerken
wie Holleman oder Beyer nach.
Gruß Dieter
Frank Feger
>Zu 1 ml verdünnter ammoniaklösung und einigen Tropfen silbernitratlösung
>gibt man einen Tropfen 1-Hexin bzw 1-Hexen und schüttelt um.
1-Hexin: vermutlich Niederschlag
1-Hexen: nix, da Tollens-Reagenz Doppelbindungen nicht angreift.
Alkoholische Silbernitratlösung wird zum Nachweis von endständigen
Alkinen verwendet, das könnte auch mit dem ammoniakalischen Zeug
klappen. Die Reaktion wäre dann eine Acetylidbildung.
Statt Google hilft manchmal auch ein Buch, z.B. Morrison/Boyd.
Grüße,
F^2
Daniel Leidert
>Bevor du hier so große Töne spuckst, schau erst mal in Standardwerken
>wie Holleman oder Beyer nach.
Zuerst mal 'spuck' ich hier keine 'großen Töne'. Zur Darstellung des
Alkinyl-Anions sind nun mal starke Basen vonnöten. und da sprechen
meine Werke von stärkeren Basen als NH3. Daher habe ich eine _Frage_
an Dich formuliert. So nun weiss ichs besser und gut
http://www.chemieunterricht.de/dc2/tip/03_02.htm