M-Effekt eines Phenylrestes

Christian Müller

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Jul 4, 2004, 7:31:42 AM7/4/04

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Hallo zusammen,

angenommen, man hat einen ungesättigten Kohlenwasserstoff mit einem
Phenylrest gegeben. (z.B. 2-Phenylpropen) Bewirkt der Phenylrest dann einen
+M oder einen -M-Effekt auf den Alkylrest?

Ich habe beide Möglichkeiten mal ansatzweise durchgespielt:
http://www.mitglied.lycos.de/chr_alde/Privat/phenyl.pdf

Ich weiß aber nicht, welcher Effekt auftreten wird. Kann mir das jemand
sagen, bzw. erklären warum welcher Effekt auftritt??

Bin im Moment etwas ratlos,

danke und viele grüße,
christian

Markus Watermann

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Jul 4, 2004, 1:56:38 PM7/4/04

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Christian Müller schrieb:

> Hallo zusammen,
>
> angenommen, man hat einen ungesättigten Kohlenwasserstoff mit einem
> Phenylrest gegeben. (z.B. 2-Phenylpropen) Bewirkt der Phenylrest dann einen
> +M oder einen -M-Effekt auf den Alkylrest?

Hallo Christian,

da hast du was falsch verstanden. Der Mesomere/Resonanzeffekt bezieht
sich nicht auf den aromatischen Ring, sondern auf die Liganden des
aromatischen Rings. Die Liganden können einen +M-Effekt haben (erhöhen
die Elektronendichte im aromatischen Ring) oder einen -M-Effekt haben
(Verringerung der Elektronendichte im Ring). Bei 2-Phenylpropen liegt
ein +M-Effekt vor, da konjugierte Doppelbindungen vorliegen und die
"aliphatische" Doppelbindung in den Ring verschoben werden kann.

Die von dir aufgezeichneten Mesomeren Grenzstrukturen sind richtig.
Allerdings gibt es noch zwei weitere Mesomere Grenzsturkturen, bei der
sich die negative Ladung in ortho-Stellung befindet. Dies müssten
ASFAIK eigentlich auch die beiden energetisch bevorzugten
Grenzstrukturen sein, dass es immer Energie erfordert zwei
gegensinnige Ladungen von einander zu trennen.
Energiereicherer Zustand = instabilierer Zustand

Ich hoffe diese Erklärung schafft etwas Klarheit.

Gruß

Markus

Christian Müller

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Jul 4, 2004, 1:17:03 PM7/4/04

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Am Sun, 04 Jul 2004 18:56:38 +0100 schrieb Markus Watermann:

> Der Mesomere/Resonanzeffekt bezieht
> sich nicht auf den aromatischen Ring, sondern auf die Liganden des
> aromatischen Rings

Ja, das dachte ich bis jetzt auch, bis ich in einer Tabelle zur
Zweitsubstitution aromatischer Verbindungen gelesen haben, dass der
*Phenylrest* einen +M-Effekt aufweißt.
Das machte mich dann doch etwas ratlos. Bei einer Verbindung wie z.B.
Biphenyl macht die Aussage ja keinen Sinn...

grübelnd,
christian

Markus Watermann

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Jul 4, 2004, 2:29:17 PM7/4/04

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Christian Müller schrieb:

Das macht dann Sinn, wenn der eine Phenylring als Ligand des anderen
interpretiert wird.

Christian Müller

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Jul 4, 2004, 1:31:57 PM7/4/04

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Wobei man sagen kann, dass der eine Phenylring einen +M-Effekt auf den
einen auswirkt und dieser wiederum einen -M-Effekt auf den ersteren?
Man könnte also auch dem ersten einen -M-Effekt zuordnen...?

Frank Feger

unread,

Jul 5, 2004, 11:58:40 AM7/5/04

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Christian Müller schrieb:

>>Das macht dann Sinn, wenn der eine Phenylring als Ligand des anderen
>>interpretiert wird.
>
>
> Wobei man sagen kann, dass der eine Phenylring einen +M-Effekt auf den
> einen auswirkt und dieser wiederum einen -M-Effekt auf den ersteren?
> Man könnte also auch dem ersten einen -M-Effekt zuordnen...?

Wenn die beiden Ringe identisch sind, schon, aber interessant wird
die Angelegenheit erst bei unterschiedlichen Ringen, z.B. einen
Phenol mit einem zusätzlichen Phenylrest in p-Stellung.

Grüße,

F^2