Reaktion Ameisensäure mit leichten Oxidationsmitteln
Roger Zenner
Wir nehmen grade in der Schule die Carbonsäuren durch und nun
haben wir auf, herauszufinden, welche Reaktionsprodukte denn
aus folgender Reaktion entstehen:
Ameisensäure + Kaliumpermanganat -->
HCOOH + KMnO4 -->
nur leider finde ich nirgends etwas über leichte Oxidationsmittel,
auch über schwere Oxidationsmittel habe ich wenig gefunden, nur
dass dabei CO2 freigesetzt wird...
wäre nett wenn mir jemand helfen könnte :-)
MfG
Roger Zenner
Joerg Geiger
> Wir nehmen grade in der Schule die Carbonsäuren durch und nun
> haben wir auf, herauszufinden, welche Reaktionsprodukte denn
> aus folgender Reaktion entstehen:
> Ameisensäure + Kaliumpermanganat -->
> HCOOH + KMnO4 -->
Dies ist kein sonderlich gutes Beispiel fuer die Oxidation von
Carbonsaeuren, da Ameisensaeure (i.Ggs. zu anderen Carbonsaeuren)
noch ein H traegt, das leicht radikalisch abgespalten werden kann.
damit kann HCO_2H zu H_2CO_3 oxidiert werden:
OH OH
/ /
O=C ---> ---> O=C
\ \
H OH
> nur leider finde ich nirgends etwas über leichte Oxidationsmittel,
^^^^^^^
schwache
KMnO_4 ist mE nicht unbedingt ein schwaches Oxidationsmittel zu nennen.
> auch über schwere Oxidationsmittel habe ich wenig gefunden, nur
^^^^^^^
starke
> dass dabei CO2 freigesetzt wird...
> wäre nett wenn mir jemand helfen könnte :-)
Was fehlt Dir noch? Das Reduktionsprodukt des KMnO_4?
hint: im Sauren: Mn(II), im Basischen: Mn(IV)
--
Joerg Geiger
geiger(at)klin-biochem.uni-wuerzburg.de
"We don't need safer chemicals, we need stronger rats!" (Uncle Al)
Dieter Weiss
Roger Zenner schrieb:
Hallo Roger,
Bei Ameisensäure musst Du beachten, dass sie sowohl Aldehyd als auch
Carbonsäure ist. Eine typische Aldehydeigenschaft ist ihre
Oxydierbarkeit. Darauf beruhen typische Nachweisreaktionen für Aldehyde
wie der mit Fehlingscher Lösung oder mit Silbernitrat, die auch mit
Ameisensäure funktionieren. Als Oxydydationsprodukt der Ameisensäure
entsteht die Kohlensäure. Diese liegt in einem chemischen Gleichgewicht
mit Kohlendioxyd vor, das aus Deiner lösung entweicht.
Kaliumpermanganat ist ein Starkes Oxydationsmittel. Du kannst den Gehalt
Deiner Lösung an Ameisensäure durch Titration mit einer
Kaliumpermanganatlösung bestimmen, da die Oxydation schnell und
Vollständig abläuft. Starke Oxydationsmittel sind meist Verbindungen die
viel Sauerstoff enthalten, z. B. Chrom(VI)oxyd, Kaliumdichromat,
Kaliumpermanganat, Kaliumchlorat, Kaliumbromat, auch Sauerstoff und Ozon
oxydieren. Beachte bitte dass in den Oxydationsreaktionen kein
einheitlicher Reaktionsmechanismus vorliegt, jedes Oxydationsmittel
reagiert anders und oft weiss man nicht wie.
Dieter
Joerg Geiger
[..]
> Starke Oxydationsmittel sind meist Verbindungen die
> viel Sauerstoff enthalten
Das moechte ich so nicht stehen lassen. Entscheidend ist nicht der O-Gehalt
da i.a. nicht der Sauerstoff sondern das Zentralatom oxidierend wirkt.
Die "Staerke" eines Oxidationsmittels kann man letztlich _nur_ aus dem
elektrochemischen Potential ersehen. So ist ClO_4^- eher ein maessiges
Oxidationsmittel, SO_4^2- und PO_4^3- sind eher nicht als Oxidationsmittel
anzusehen, ClO^- oder ClO_3^- hingegen sehr wohl.
Dieter Weiss
Joerg Geiger schrieb:
Hallo Jörg,
in Bezug auf das Zentralatom und Sauerstoff hast Du natürlich recht.
Oxydierend wirkt das Zentralatom und es wird dabei reduziert. Dass SO4
2- und PO4 3- nicht oxydierend wirken, liegt am zu niedrigen
Oxydationspotential.
Praktisch sind es nun aber mal die Oxyde die für Oxydationen genommen
werden. Ich habe jedenfalls noch niemand eine Oxydation mit CrCl6 machen
sehen und muss erst einmal nachsehen ob es das überhaupt gibt. Analog
verhält es sich mit SeO2 und OsO4, zwei klassischen Oxydationsmitteln.
Ob man an Stelle dieser Oxyde auch SeCl4 oder OsCl6 nehmen kann, weiss
ich nicht.
Meiner Meinung nach spielt das Oxydationspotential eines Zentralatoms in
der Organik nicht die entscheidende Rolle. In vielen Fällen ist es
wichtiger ob das Oxydationsmittel H- aufnehmen kann und u. U. ob es in
der Lage ist Sauerstoff zu übertragen.
Dieter
Dieter
Joerg Geiger
> werden.
Das eben ist der Punkt. Oxidationsmittel sind zB Cu^2+, Ag^+, Chinone,
oder die (wirklich) guten: F_2, ClF_3 - ganz ohne Sauerstoff. Oder
aber das natuerliche Oxidationsmittel NAD^+.
> Ich habe jedenfalls noch niemand eine Oxydation mit CrCl6 machen
> sehen und muss erst einmal nachsehen ob es das überhaupt gibt.
Es muss auch nicht immer gleich die hoechste Oxidationsstufe sein ..
[..]
> Meiner Meinung nach spielt das Oxydationspotential eines Zentralatoms in
> der Organik nicht die entscheidende Rolle.
Das Redoxpotential gilt immer fuer das gesamte Molekuel(ion) und nicht
nur fuer das Zentralatom. Was letzlich das Produkt der Redoxreaktion
ist, haengt stark vom Redoxpotential der Partner ab.
> In vielen Fällen ist es
> wichtiger ob das Oxydationsmittel H- aufnehmen kann und u. U. ob es in
> der Lage ist Sauerstoff zu übertragen.
Wobei diese Faehigkeit nichts anderes bedeutet, als eben ein Redoxpotential,
das groesser ist als das des zu oxidierenden Edukts.