Muchisimas Gracias Fernando y Maria por las indicaciones!
Fernando lo siento pero no conozco mucho la zona. Alrededor de Assisi hay sitios muy bonitos como Urbino, Perugia, Spoleto,...Todas ciudades y pueblos medievales perdidos en el campo umbro, que es una maravilla. Hay varios eventos culturales durante el verano y en la zona hay muchos agriturismo (casas rurales, pero en Italia no es costumbre alquilar una casa entera sino que es más común dormir al agriturismo como si fuera un Bed&Breakfast) que son un encanto.
Te aconsejo un libro para entrar en atmosfera, es en italiano pero bueno yo leia en español antes de habalrlo y entendia el 70% asi que... Es de un autor italiano que me encanta, se llama Andrea Bocconi y es escritor de viaje (viaje sostenible) y psicoterapeuta. El libro se llama "Di Buon Passo" y es la narración de un viaje que el hizo andando sobre los caminos medievales de Umbria y Toscana.
http://www.ibs.it/code/9788882466701/bocconi-andrea/buon-passo-tra.html
Un abrazo