¿el problema de registrar las DLLs lo tenés desde el instalador de tu aplicación o es en tu máquina de desarrollo? En el primer caso, un proyecto setup que genere msi debería resolverte el problema; en el segundo caso podrías intentar “arrastrar y soltar” las librerías en la carpeta %winroot%\assembly y ver qué mensaje te aparece.
Generalmente el problema es por DLLs que no están firmadas pero en ese caso deberías ver el error cuando ejecutas gacutil desde la ventana de línea de comandos. Otro problema puede ser por “referencias”, y en este caso no vas a ver ningún mensaje. Todas las DLLs .net hacen referencia a librerías de bajo nivel y si faltan (o no hay ruta hasta) esas librerías no se pueden cargar en GAC. Tendrías que revisar a qué librerías de bajo nivel estás haciendo referencia (aparte de las referencias del proyecto) y además a qué DLLs hacen referencia esas DLLs.
Cristian.