Nomenclature Chimie Orga
Maryanna Vernia
La chimie organique cr des molcules longues et souvent complexes pour lesquelles il semble trs compliqu de donner un nom ou de construire la molcule partir de son nom.
Quelques rgles permettent de trouver rapidement le lien nommolcules et sans ambigit, c'est dire que tout le monde doit nommer la mme molcule avec le mme nom.
Etape 1 : Reprer le groupe principal et les groupes secondaires
Les deux noms de cette substance chimique sont dtermins par l'UICPA, l'Union internationale de chimie pure et applique. Elle est particulirement connue pour avoir cr des entits internationales qui permettent une communication mondiale en chimie. Cela inclut galement la nomenclature en chimie organique.
La nomenclature UICPA attribue un nom chaque molcule ou compos en fonction de sa structure. Les noms sont utiles, car ils te donnent des informations non seulement sur les atomes et les groupes fonctionnels de l'espce, mais aussi sur cette faon dont ces groupes sont disposs. Une fois que tu connais le nom d'une molcule, tu devrais tre en mesure de dessiner sa structure en toute confiance, sans confusion ni risque d'erreur. De mme, une fois que tu connaisses sa structure, il devrait t'tre possible de trouver un nom que les scientifiques du monde entier peuvent reconnatre.
Certaines molcules prsentent plusieurs copies du groupe fonctionnel parent. Dans ce cas, la chane parentale est toujours la chane carbone qui contient le plus de copies possibles de ce groupe fonctionnel - mme si d'autres chanes sont plus longues.
Le nom de la racine varie en fonction du nombre d'atomes de carbone dans la chane parentale. Voici un tableau pratique qui te donne les noms de racine des molcules dont les chanes parentales ont une longueur maximale de huit atomes de carbone.
Le groupe fonctionnel parent de la molcule de droite est le groupe hydroxyle \( -OH \) . La chane de carbone la plus longue (en rouge) contenant le groupe hydroxyle compte nouveau \( 4 \) atomes de carbone, ce qui donne cette molcule le nom de base -but-.
Les deux exemples ci-dessus, ainsi que tous les autres exemples que tu rencontreras dans ce rsum, utilisent des formules squelettiques. Si tu ne sais pas comment interprter les formules squelettiques, consulte le rsum Compos organique pour une explication dtaille.
De nombreuses molcules prsentent plus d'un groupe fonctionnel. Nous marquons l'un de leurs groupes fonctionnels comme tant le plus important selon un ordre de priorit tabli par l'UICPA. Ce groupe fonctionnel particulier devient le groupe fonctionnel parent et constitue la base de la chane fonctionnelle parentale, que nous avons examine prcdemment. Le suffixe s'essaie toujours la fin du nom de la molcule.
Ainsi, le suffixe d'un compos organique nous renseigne sur le groupe fonctionnel parent. Mais que se passe-t-il si une molcule prsente plusieurs groupes fonctionnels ? De cette faon, comment les faire apparatre ?
Eh bien, au lieu d'utiliser des suffixes supplmentaires, nous utilisons des prfixes. Les prfixes sont galement utiliss pour indiquer les substituants qui se ramifient partir de la chane parentale. Les prfixes sont essays au dbut du nom de la molcule.
Si l'on prsente plusieurs prfixes, on les classe par ordre alphabtique. La priorit n'a pas d'importance ici ; elle n'est pertinente que pour le choix du groupe fonctionnel parent.
Voyons maintenant de quelle faon nous examinons les priorits des diffrents groupes fonctionnels et dcidons lequel devient le groupe fonctionnel parent en utilisant un tableau de nomenclature de l'UICPA.
Pour tes examens, il est peu probable que tu rencontres des molcules comportant plusieurs groupes fonctionnels de haute priorit. En fait, on peut dire que tu n'as pas te proccuper de prfixes tels que alkoxycarbonyl ou amido- ! Cependant, il est bon de connatre les suffixes et les prfixes des groupes fonctionnels plus courants tels que le groupe hydroxyle \( -OH \) dans les alcools et le groupe amine \( -NH_2 \) dans les amines.
Il convient de noter que les prfixes des halognes et des groupes alkyle varient en fonction de l'identit de l'atome d'halogne et de la longueur de la chane carbone, respectivement.
Tu te rappelles peut-tre, aprs avoir lu l'objet Groupes fonctionnels, que les atomes d'halogne peuvent constituer un groupe fonctionnel. En particulier, ils constituent le groupe fonctionnel prsent dans les halognoalcanes. Cependant, en matire de nomenclature, les atomes d'halogne sont considrs comme des substituants et non comme des groupes fonctionnels. Cela signifie simplement qu'ils ne prennent jamais de suffixe - au lieu de cela, nous les dsignons toujours par un prfixe.
Dans certains cas, nous indiquons la saturation l'aide d'un suffixe, comme pour les autres groupes fonctionnels que nous avons examins ci-dessus. Mais dans la majorit des cas, nous utilisons plutt un indicateur de saturation. Voici les rgles que tu dois connatre.
Nous avons donc appris que nous utilisons un nom de racine pour indiquer la longueur de la chane mre d'une molcule organique. Nous avons galement dcouvert que nous utilisons un suffixe pour nous informer sur le groupe fonctionnel parent de la molcule et des prfixes pour nous informer sur tout autre groupe fonctionnel ou substituant prsent dans l'espce. Cependant, ces informations ne suffisent pas elles seules pour dessiner avec certitude une molcule partir de son seul nom. Nous avons besoin d'autres dtails, comme l'endroit o se trouvent les groupes fonctionnels et les substituants. Pour cela, nous utilisons des localisateurs.
Les localisateurs nous indiquent spcifiquement la position des groupes fonctionnels ou des substituants par rapport aux diffrents atomes de carbone de la chane mre. En particulier, ils nous indiquent quel atome de carbone le composant est li. Par exemple, si un groupe fonctionnel prsente un locant de \( 5 \) , cela signifie qu'il est li au cinquime atome de carbone de la chane parentale.
Pour attribuer des locus, nous commenons par numroter les atomes de carbone de la chane parentale dans les deux sens : de gauche droite et de droite gauche. Nous examinons ensuite les locus donns par les deux possibilits de numrotation en fonction de la rgle du nombre le plus faible :
Trs souvent, une molcule prsentera plusieurs liaisons insatures ou plusieurs groupes fonctionnels et substituants supplmentaires. Dans ce cas, on additionne chacun de leurs localisateurs et on choisit la possibilit de numrotation qui donne la somme totale de localisateurs la plus faible.
Parfois, aux tapes \( 2 \) ou \( 3 \) , les deux possibilits de numrotation peuvent encore donner la mme somme totale de locus. Dans ce cas, nous considrons les composants impliqus dans l'tape par ordre alphabtique. On choisit alors la possibilit de numrotation qui fait que le prfixe ou l'indicateur de saturation qui vient en premier dans l'alphabet prsente le locurrent le moins lev.
Nous devons donc considrer les substituants par ordre alphabtique et choisir la possibilit de numrotation qui fait que le prfixe qui vient en premier dans l'alphabet prsente le plus petit nombre de locus. Le bromo prcde alphabtiquement le chloro, et nous choisissons donc de numroter la chane mre de gauche droite. Cela donne l'atome de brome un locus de \( 2 \) et l'atome de chlore un locus de \( 4 \) .
Si plusieurs exemplaires de la mme liaison insature, du mme groupe fonctionnel ou du mme substituant sont prsents dans la mme molcule, nous devons galement ajouter un quantificateur. Cela permet d'indiquer clairement que tu prsentes plus d'un exemplaire du composant.
Nous avons vu cette molcule dans l'un des exemples prcdents. Nous savons qu'elle contient un carboxyle \( -COOH \) et un groupe hydroxyle \( -OH \) , et que le groupe carboxyle prsente une priorit plus leve. Cela signifie que le groupe carboxyle est le groupe fonctionnel parent. La molcule prend le suffixe -acide oque et le prfixe -hydroxy.
Poursuivons avec les localisateurs. Nous pouvons numroter la chane parentale de gauche droite ou de droite gauche. La premire tape de la rgle du nombre le plus bas nous dit de choisir la possibilit de numrotation qui signifie que le groupe fonctionnel parent est attach l'atome de carbone avec le locant au numro le plus bas. Pour cette molcule, cela signifie qu'il faut numroter la chane parentale de droite gauche, en donnant au groupe carboxyle un locus de \( 1 \) et au groupe hydroxyle un locus de \( 3 \) . Nous avons illustr cela dans le diagramme ci-dessous, en montrant nouveau la possibilit de numrotation correcte dans une police plus grande et la possibilit de numrotation incorrecte entre parenthses.
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