William,
Si bien creo que es teoricamente factible hacer lo que describis, creo que el camino para lograrlo es largo, es decir, podrias manualemente generar sub proyectos dentro del proyecto principal y hacer luego que la aplicacion principal empaquete todos los jars dentro de un war, pero como verás es bastante complejo.
Una alternativa que he podido hacer funcionar es llegar a una modularización pero donde cada modulo es una aplicación diferente (se genera un war por cada proyecto y cada uno de ellos de instala en un application server). Luego todo se conecta utilzando técnicas de remoting (httpinvoker, hessian, burlap, o rmi).
Lo que tenes que considerar en este caso es que si estas aplicaciones separadas deben utilizar transacciones, tomcat no te sirve (salvo que puedas haver funcionar JOTM, que en mi caso no lo logre), tuve que migrar a JBoss.
Por ultimo, esta separación en modulos a que obedece? es un tema de orden? que lo motiva? Quiza puedas conseguir lo que buscas de otra manera, por ejemplo creando jerarquia de paquetes (namespaces), en tu modelo, de esta manera separas conceptualmente las cosas, sin embargo todo queda unido a un solo proyecto. (Esto claro no aplica si tu intensión es interactuar con un sistema ya funcional).
Bien, como siempre digo, todo es posible, solo es cuestion de tiempo y empeño.
Saludos,
DAB
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Saludos
Diego Bendlin