Hola, ¿cómo estás???
Mira yo experto no soy, pero tengo uno andando...
te paso algunas recetas que te pueden servir:
1) La más importante, cuando despliegues tu carpeta web2py en el servidor donde pretendes trabajar, tenés que agregarle el archivo wsgihandler.py
¿ese lo tenés???
2) como armaste tu archivo host de apache??? (te paso el mio como ejemplo)
Estaba buscando si tenía alguna receta de implementación pero no la encuentro.... pero me imagino que es tener apache andando; habilitar el sitio (para eso te mando de ej mi sitio.conf) y me daba errores que no descubría el origen si no estaba ese archivo wsgi.conf...
después de eso te interesará que determinada app arranque por defecto.... eso lo vemos luego.
Abrazo y contanos como va.
Suerte!!!!