Bueno, tu tem que começar entrando em em contato com o teu banco, contratar o serviço e pegar a documentação de homologação. Atualmente só é possível emitir boleto registrado, o que deixa o processo um pouco mais amarrado.
Para geração dos boletos tu pode te basear na lib pyboletos[1] que implementa a geração do documento, não tem de todos os bancos, e está desatualizada, mas não mudou muita coisa nesses últimos anos, basta dar uma conferida na documentação que o banco te fornecer para deixar de acordo.
Além do boleto tu vai ter que gerar um arquivo para envio ao banco (o que a a gente chama de arquivo remessa), é um arquivo de texto baseado em colunas (240 ou 400) que segue um padrão definido, embora cada banco tenha liberdades para definir algumas coisas diferentes no seu arquivo. Esse arquivo serve para, dentre outras coisas, registrar os boletos, cancelar, fazer alterações, baixas, etc.
O banco vai te enviar de volta outro arquivo (arquivo de retorno) com a mesma estrutura do arquivo que tu enviou, só que com o foi feito por lá, por exemplo, boletos que foram registrados, compensados, etc.
É basicamente isso, não tem muito mistério, o que tu tem que fazer é entrar em contato com o banco onde tu tem conta de pessoa jurídica e te informar sobre o serviço no teu banco.
A maioria dos bancos disponibilizam a documentação de desenvolvimento e homologação na internet, da uma pesquisada por "Layout de Arquivos FEBRABAN" ou "Layout de Arquivos CNAB", mas tu vai receber a documentação de acordo com o serviço que tu contratar no banco.
Qualquer coisa, é só dar um toque.