Rapaz, nunca usei o plugin simplemail, mas via Java mesmo é só você adicionar a tag img com o base64 da imagem no HTML e incluir no conteúdo do email...
Algo como:
Message message = ...
message.setContent ("<img src='data:image/png;base64,iVBORw0KGgoA...' />", "text/html");
O simplemail cita uma classe Email, que não consegui achar olhando o repositório (acredito que deva pertencer a alguma dependência), que representa a mensagem em si, mas acredito que possua algum método pra definir que o MIME TYPE da mensagem é HTML...