Hola Abraham,
De nuevo, gracias por iniciar el hilo de discusión por acá.
Estuve revisando requests-oauthlib[1] y se ve como una buena candidata para reemplazar la vieja oauth. No he tocado el código en mucho tiempo como para saber si es un drop-in replacement ni qué tanto esfuerzo es necesario para migrar pero si dices que son unas doscientas líneas de código suena como algo plausible. Para el flujo de desarrollo, creo que pull requests con cambios pequeños y frecuentes son la mejor opción; tienen scope limitado y son más fáciles de testear y revisar. Voy a hacer una rama llamada python3 para que todos los pull requests parciales vayan contra esa rama hasta que tengamos una versión funcional. Una vez confirmado que todo anda bien, mergeamos contra development y hacemos un release oficial :)
Para el tema de probar tus cambios, los test unitarios deberían cubrir en cierta medida el comportamiento pero hasta donde recuerdo no hay tests de integración, así que la funcionalidad toca probarla a mano. Lo que hacía en su momento era crear una instancia de libturpial en la consola de python, autenticarme y hacer tweets de prueba (esos pasos están en el readme[2]). Con eso y los tests unitarios creo que sería más que suficiente por el momento. Igual, si ves que hace falta algo de cobertura y quieres hacer backfill de tests unitarios, bienvenidos sean, pero diría que enfoquemos los esfuerzos en migrar primero.
Lo otro que me gustaría saber es en qué estado está el PR que mandaste en 2020 [3]. Si crees que esos cambios todavía son válidos entonces empiezo por hacer code review de eso y mergearlo a la rama python3 de una.
Saludos.