Hola Carlos! como estas?
Use ambos, no de forma tan exigente... Creo que trello tiene más funcionalidades.
Hoy, me quedé con Planner porque tengo licencia office 365 y tengo todo integrado y más fácil de utilizar con Teams, por ejemplo.
No entiendo a qué te referis con customizar el diseño. Tenes temas que podes aplicar. Podes etiquetar las tareas. Si queres vincular una con otra, creo que la unica posibilidad es poner el vinculo a otra tarea. Podes armar tus columnas y tiene diferentes vistas.
En resumen, creo que tiene mucha menos funcionalidad que trello, es mas simple, pero para mi es mas integrable con los poductos de MS (obvio jaja)
Un abrazo, espero que sirva!