Caro Paulo,
Primeiro temos que separar as coisas, visto que estamos falando de WEB.
O paperclip trata a parte serverside do processo. Ou seja, ele espera que você forneça para ele um "upload".
Para que você possa fazer como o gmail, selecionar o arquivo e ele sair fazendo upload "sozinho", você terá que embutir um pouco de javascript no meio..
De uma lida neste artigo, acho que pode dar uma clareada.
http://css.dzone.com/news/upload-files-like-gmail-clientVocê também pode correr para outras alternativas mas "bem boladas" tal como
http://www.swfupload.orgSe eu nao me engano o próprio gears do google tem uma coisa similar.. mas tem que ver..
O SWF upload funciona super bem.. já usei ele em uma outra oportunidade..
Quanto a converter a imagem para PB.. SIm
http://www.simplesystems.org/RMagick/doc/comtasks.htmlAbraços...
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Luiz Cláudio Garcia
TRE-RS