Italo seja bem vindo ao nosso grupo. Nós temos reuniões mensais e teremos uma agora no final de agosto. Em breve passaremos detalhes.
Sobre criar arquivos executáveis com python basta usar a biblioteca Py2Exe [1]. Ela é bem simples de usar [2].
Sobre a questão de entrada de dados do usuário você pode fazer via console seguindo os seguintes comandos:
>>> import sys
>>> input = raw_input('Digite um valor')
>>> if input > x:
>>> # realiza a operacao de soma
>>> else:
>>> print 'Operação não possivel.
>>> sys.exit()
:)
Pode fazer usando interface gráfica pelo meio do Tkinter que é nativo em Python. pode ser visto aqui neste tutorial [3]
Espero ter te ajudado e seja bem vindo à comunidade!
Atenciosamente,
Marcel
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Marcel Pinheiro Caraciolo
M.S.C. Candidate at CIN/UFPE