Hola,
* Lo primero que te recomiendo en que empecéis con Visual C#. VB .NET
a veces es un poco rollo para programar, ya que tienes que escribir el
doble y siempre recibe las mejoras despues que c#.
* En cuanto a lo de las bases de datos, NH te facilita dicha
migración, pero no todo es jauja. Depende cómo utilices NH puedes
encontrarte incompatibilidades. También depende del diseño de la base
de datos. El hecho de cambiar el motor de bbdd no te libra de tener
que hacer pruebas para verificar que todo funciona.
* NH puede volcar cambios del mapeo en base de datos, pero yo no me
fío... Prefiero realizar los cambios yo mismo mediante scripts o lo
que sea. Puede que sea por mi ignorancia, pero ahí te lo dejo.
* Hay diferentes herramientas para generar los mapeos y entidades de
NH desde la base de datos. La verdad es que no he encontrado la ideal,
pero en la web de NH podrás encontrar un addin para VS 2008 que te
permite hacerlos visualmente con un diseñador, aunque con
limitaciones.
De nada, y que la fuerza te acompañe