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feniletilammina solubile in bicarbonato?
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Ultimo
May 20, 2012, 11:50:29 AM5/20/12
to
Salve, scusate la domanda stupida, ma dato che l'N amminico della
feniletilammina ha un pka classico delle ammine alifatiche pka=10-11,
se aggiungo una soluzione di bicarbonato (che mi da un pH=8-8.5)
poichè siamo ad un valore di pH=pka-2 non dovrebbe protonarsi
quell'ammina e quindi solubilizzarsi? Poichè se abbiamo 2 basi la più
forte si comporterà da base e quella più debole da acido (stesso
discorso per gli acidi).
grazie.
feniletilammina ha un pka classico delle ammine alifatiche pka=10-11,
se aggiungo una soluzione di bicarbonato (che mi da un pH=8-8.5)
poichè siamo ad un valore di pH=pka-2 non dovrebbe protonarsi
quell'ammina e quindi solubilizzarsi? Poichè se abbiamo 2 basi la più
forte si comporterà da base e quella più debole da acido (stesso
discorso per gli acidi).
grazie.
Soviet_Mario
May 20, 2012, 12:51:14 PM5/20/12
to
Il 20/05/2012 17:50, Ultimo ha scritto:
> Salve, scusate la domanda stupida,
tutt'altro, abbastanza bizzarra e non banale
> Salve, scusate la domanda stupida,
> ma dato che l'N amminico della
> feniletilammina ha un pka classico delle ammine alifatiche pka=10-11,
> se aggiungo una soluzione di bicarbonato (che mi da un pH=8-8.5)
> poichè siamo ad un valore di pH=pka-2 non dovrebbe protonarsi
quantitativi dei due soluti sono tali che l'ammina non
perturbi sensibilmente il pH del bicarbonato.
Ricordiamo però che questo solo sale NON è un tampone,
sebbene possa generarne due diversi, non appena ci
aggiungiamo una base o un acido.
Aggiungendo un acido crea un tampone H2CO3-CO2 / HCO3(-)
che non ricordo a memoria, ma indicativamente tampona
attorno a 5-5,5 o giù di lì (forse quasi 6 con poca CO2)
Aggiungendo una base in quantità PERTURBANTE (vedi l'assunto
che dicevo all'inizio), instaura un tampone HCO3(-) /
CO3(2-). Pure questo non lo ricordo a memoria, ma mi pare
intorno a 11-11,5.
Ora in questo tampone l'ammina ad es. non si scioglierebbe.
In definitiva la reazione
RNH2 + HCO3(-) <--> RNH3(+) + CO3(2-)
non è affatto quantitativa.
Se invece del solo bicarbonato, uso il PRIMO tampone,
abbondando con la CO2, allora in teoria (cioè sotto
pressione di CO2) l'ammina si scioglierebbe realmente.
Nel solo bicarbonato se ne scioglie poca, e il pH si impenna
subito, con ché cessa la solubilizzazione.
Se invece l'ammina fosse così basica che il suo acido
coniugato fosse più debole della KaII dell'acido carbonico
(tipo 11,25), allora si scioglierebbe anche solo in
bicarbonato (penso alle biguanidi, alle ammidine, al DBU,
DBN etc)
> quell'ammina e quindi solubilizzarsi? Poichè se abbiamo 2 basi la più
> forte si comporterà da base e quella più debole da acido (stesso
> discorso per gli acidi).
> grazie.
Ciao
SOVIET
--
1) Resistere, resistere, resistere.
2) Se tutti pagano le tasse, le tasse le pagano tutti
Soviet_Mario - (aka Gatto_Vizzato)
Ultimo
May 21, 2012, 4:24:12 AM5/21/12
to
grazie mille, anche se un pò a fatica perchè non ho freschissime
queste nozioni sui tamponi ho capito.
il pH si alza subito e amen.
grazie.
queste nozioni sui tamponi ho capito.
> Nel solo bicarbonato se ne scioglie poca, e il pH si impenna
> subito, con ché cessa la solubilizzazione.
quindi più o meno avevo intuito qualcosa di giusto ;)!! solo che poi
> subito, con ché cessa la solubilizzazione.
il pH si alza subito e amen.
grazie.
Soviet_Mario
May 21, 2012, 8:04:14 AM5/21/12
to
usare SOLTANTO anidride carbonica (in eccesso) in acqua
distillata, cosicché si crei il tampone (complicato)
RNH3(+)HCO3(-) / H2CO3-CO2
(non conosco formule semplificate per trattarlo, ma potrebbe
essere attorno a 5,5-6.
Ciao
CCCP
P.S.
Perchè proprio la feniletilammina ? Non è l'ammina più
innocente di questo mondo ...
*GB*
May 21, 2012, 8:14:47 AM5/21/12
to
"Soviet_Mario" <Soviet...@CCCP.MIR> ha scritto:
> Perchè proprio la feniletilammina ? Non è l'ammina più
> innocente di questo mondo ...
Vorrà farci l'amfetamina = a(lfa)m(etil)f(en)et(il)amina.
Bye,
*GB*
> Perchè proprio la feniletilammina ? Non è l'ammina più
> innocente di questo mondo ...
Bye,
*GB*
Ultimo
May 21, 2012, 8:55:06 AM5/21/12
to
Il dubbio ancora un pò mi è rimasto perchè:
in pratica facendo esercizi su separazioni di miscele (magari una
polvere costituita da 4-5 composti diversi), ci è stato spiegato di
mettere dapprima tutto in solvente organico, e vedere se è tutto
solubile (quindi sia tutto lipofilo) altrimenti procedere con
filtrazione per separare i composti idrofili. Per ciò che rimane in
solvente organico poi man mano giocando sui gruppi acidi e basici che
hanno i vari composti aggiungere soluzioni acquose acide o basiche per
portarli in soluzioni acquose e procedere alle varie estrazioni. E
come valori ci è stato detto che la soluzione di bicarbonato che
aggiungiamo hanno pH 8-8,5; quelle di carbonato circa 12, quelle di
soda circa 14; mentre HCl circa 1. E ragionando riguardo la
feniletilammina (quindi facendo l'assunzione che lui fa che la
soluzione di bicarbonato abbia pH 8) non capisco perchè se siamo a 2
ordini di pH inferiore al pKa di quell'ammina (10) non sia come NH3+ e
quindi vada in soluzione acquosa, ma resti indissociata NH2 e quindi
insolubile..
in pratica facendo esercizi su separazioni di miscele (magari una
polvere costituita da 4-5 composti diversi), ci è stato spiegato di
mettere dapprima tutto in solvente organico, e vedere se è tutto
solubile (quindi sia tutto lipofilo) altrimenti procedere con
filtrazione per separare i composti idrofili. Per ciò che rimane in
solvente organico poi man mano giocando sui gruppi acidi e basici che
hanno i vari composti aggiungere soluzioni acquose acide o basiche per
portarli in soluzioni acquose e procedere alle varie estrazioni. E
come valori ci è stato detto che la soluzione di bicarbonato che
aggiungiamo hanno pH 8-8,5; quelle di carbonato circa 12, quelle di
soda circa 14; mentre HCl circa 1. E ragionando riguardo la
feniletilammina (quindi facendo l'assunzione che lui fa che la
soluzione di bicarbonato abbia pH 8) non capisco perchè se siamo a 2
ordini di pH inferiore al pKa di quell'ammina (10) non sia come NH3+ e
quindi vada in soluzione acquosa, ma resti indissociata NH2 e quindi
insolubile..
Soviet_Mario
May 21, 2012, 11:39:43 AM5/21/12
to
Il 21/05/2012 14:55, Ultimo ha scritto:
> Il dubbio ancora un pò mi è rimasto perchè:
> in pratica facendo esercizi su separazioni di miscele (magari una
> polvere costituita da 4-5 composti diversi), ci è stato spiegato di
> mettere dapprima tutto in solvente organico, e vedere se è tutto
> solubile (quindi sia tutto lipofilo) altrimenti procedere con
> filtrazione per separare i composti idrofili. Per ciò che rimane in
> solvente organico poi man mano giocando sui gruppi acidi e basici che
> hanno i vari composti aggiungere soluzioni acquose acide o basiche per
> portarli in soluzioni acquose e procedere alle varie estrazioni. E
se il contesto è l'estrazione con solventi, anche attivi,
> Il dubbio ancora un pò mi è rimasto perchè:
> in pratica facendo esercizi su separazioni di miscele (magari una
> polvere costituita da 4-5 composti diversi), ci è stato spiegato di
> mettere dapprima tutto in solvente organico, e vedere se è tutto
> solubile (quindi sia tutto lipofilo) altrimenti procedere con
> filtrazione per separare i composti idrofili. Per ciò che rimane in
> solvente organico poi man mano giocando sui gruppi acidi e basici che
> hanno i vari composti aggiungere soluzioni acquose acide o basiche per
> portarli in soluzioni acquose e procedere alle varie estrazioni. E
allora si ammette di lavorare sotto l'ipotesi implicita che
feci all'inizio, la non perturbazione. Ci può stare se ad
es. ogni soluto studiato è diciamo minore di un ventesimo
(meglio magari 1/50) della quantità di soluto della
soluzione estraente attiva. L'alterazione può diventare
marginale.
> come valori ci è stato detto che la soluzione di bicarbonato che
> aggiungiamo hanno pH 8-8,5; quelle di carbonato circa 12, quelle di
> soda circa 14; mentre HCl circa 1.
> E ragionando riguardo la
> feniletilammina (quindi facendo l'assunzione che lui fa che la
> soluzione di bicarbonato abbia pH 8)
approssimazione.
> non capisco perchè se siamo a 2
> ordini di pH inferiore al pKa di quell'ammina (10) non sia come NH3+ e
> quindi vada in soluzione acquosa, ma resti indissociata NH2 e quindi
> insolubile..
quantificata nelle estrazioni empiriche.
Non stiamo disperdendo in soluzione acquosa attiva la
sostanza PURA, ma abbiamo da estrarre la sostanza già
disciolta in un solvente organico. Questa presuppone
un'interazione già relativamente efficace tra le molecole di
campione e del solvente, e questo è un aggravio aggiuntivo
da scavalcare, anche se non se ne tiene conto in termini
quantitativi (salvo laddove si usa il LogP, il coefficiente
di partizione acqua ottanolo, dato riferito però solo
all'ottanolo e non ad es. a cloroformio, toluene, THF etc).
Da parte sua il solvente organico è affine essenzialmente
alle molecole in forma non dissociata.
In presenza di un equilibrio tra forme neutre e ionizzate,
esso estrae dall'acqua le prime (e può pure spostare gli
equilibri medesimi).
Insomma è un braccio di ferro tra chi ama chi e vuole
trattenerlo, diciamo.
ciao
CCCP
Ultimo
May 26, 2012, 1:32:31 PM5/26/12
to
domanda sulle estrazioni nel relativo post. ti ringrazio per
l'attenzione, l'impegno e la passione che ci metti!
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