Olá Gabriel, tudo bom?
Vamos a primeira pergunta: Entre Python e Ruby, qual delas um iniciante deve estudar?
R: Depende, cada linguagem tem suas características, vantagens e desvantagens, ficando a critério de identificação e necessidade da pessoa. Ambas são fáceis de se aprender, Python leva uma pequena vantagem pelo fato da sintaxe ser mais legível para quem não tem uma base de lógica para programação, mas Ruby não fica muito atrás, são apenas detalhes. Elas tem comunidades sensacionais que estão dispostos a te ajudar e tirar suas dúvidas, documentações e artigos, em ambos temos de monte.
Agora se pensarmos em quantidade de vagas de trabalho, na minha opinião a ordem decrescente seria: PHP > Ruby > Python.
Por que essa ordem?
PHP tem maior abrangência no mercado, principalmente pela sua aplicação na internet como o estabelecimento do Wordpress, o maior CMS, isso se levarmos em conta que Drupal e Joomla utilizam também PHP. Ruby com Ruby on Rails tem um mercado estabelecido, maioria das startups gostam dela por questão da 'hype' do momento, claro que o framework tem seus méritos, produtividade, agilidade, testes e muitos outros. Python está em crescimento no mercado, existem diversas vagas, grande maioria muito boa, porém não existem tantos quantos Ruby. Qualquer uma dessas linguagens que você escolher, saiba que está bem encaminhado.
Quando posso começar a aprender um framework?
Não existe um limite, sabendo apenas o básico, criar variáveis, estruturas como Loop, If/Else e coisas semelhantes, coisas realmente simples, já podemos criar coisas bacanas. Conheço pouco de RoR e Django, entre os 2 acredito que Django seja o mais simples para aprender, novamente, varia de cada um e cada gosto.
Podemos tranquilamente aprender linguagens de programação acompanhando um framework, mas é importante ter uma base importante para poder entender os conceitos de cada um.
E vocês, o que acham?
Grande abraço!
Eric Hideki
@erichideki