Maxi: No tengo la más pálida idea de VW, pero te tiro unas posibles pistas. En Squeak/Pharo la solución más fácil para PCs/SO con 64 bits es correr la VM de 32 bits e instalar en el SO las librerías también de 32 bits. En ubuntu por ejemplo es tan simple como:
sudo apt-
get install ia32-libs
La VM que estás instalando se supone que es 64 bits ? O sea, se supone que debería andar ? Sino...no asumiría tan facilmente que ande ahí :)
Por otro lado, yo que vos hago dos cosas:
1) Podes correr el instalador desde una terminal usando gdb ? Ahí probablemente puedas sacar más información.
2) Lo mismo que 1) pero usando el comando strace. Lamentablemente creo que en mac no se llama así pero es parecido (
http://humberto.digi.com.br/blog/2008/02/25/strace-on-mac-os-x-leopard/)
Por lo que vi, el error Inappropriate ioctl for device, se puede dar por muuuchas cosas, una de las cuales es cuando estás abriendo un archivo donde no tenés permisos (si, esto no es windows :) ). Por lo tanto, si con suerte este es tu error, y con MUCHA suerte, con gdb o trace podes ver cual es el archivo que estás tratando de abrir, podes checkear/asignar permisos y ver que onda.
Igualmente, en caso de que no sea esto, tal vez con la info del gdb or strace la gente de VW te pueda ayudar más.
Bueno, eso. Sólo dos tiros al aire.
Suerte
Mariano